После школы поступил в театральное училище им. Щепкина. Сразу после окончания которого снялся в фильме «Псковские ворота». Именно этот фильм прославил его на всю страну.
Ролей в кино у Меньшикова не так много, всего 24, т.к. он очень щепетилен в их выборе. Многократно Олегу Меньшикову были предложения из Голливуда, но все их он отверг.
Помимо съемок в кино Меньшиков также играет в театре, ставит спектакли как режиссер, а с 2012 года является художественным руководителем Театра им. Ермоловой.
С 2001г. - учредитель Премии "Лучший критик сезона" им. А. Кугеля.
Постоянный член независимого жюри премии в области литературы и искусства «Триумф».
Он редко дает интервью (а если дает, то не откровенничает), практически не ходит на светские мероприятия.
«Одна из самых фатальных ошибок – это когда лжешь самому себе, оправдывая себя в собственных глазах». Олег Меньшиков.
Роль второго плана, в фильме Романа Балаяна «Полеты во сне и наяву»
Костик, «Покровские ворота», 1982 г.
Митя, «Утомленные солнцем» , 1994 г.
Юнкер Толстой, «Сибирский цирюльник», 1998 г.
Юрий Живаго, «Доктор Живаго», 2005 г.
Эраст Фандорин, «Статский советник», 2005 г.
Остап Бендер, «Золотой теленок», 2006г.
Тренер Анатолий Тарасов, «Легенда №17», 2013 г.
Олег Меньшиков со своей женой Анастасией Черновой.
Свадьба прошла в обстановке строжайшей секретности, молодая супруга Меньшикова, выпускница ГИТИСа Анастасия Чернова, с прессой в общение тоже не вступает. О том, что у актера есть жена, свидетельствуют лишь редкие совместные фотографии супругов, сделанные во время громких светских событий.
В 2013 году артист открыл на Гоголевском бульваре ресторан с названием «Гастрономический театр Олега Меньшикова «Чемодан».
У этого ресторана есть своя легенде, рассказывают, что артист посетил ресторан под названием «Чемодан» в Красноярске, где у него были гастроли, и тот ему так понравился, что он решил открыть точно такой же в Москве. По задумке звезды, место должно было стать площадкой для концертов и моноспектаклей. В ресторане гостей балуют изысканными блюдами сибирской кухни, например, салатом из краба и таёжным чаем с кедровыми орешками.
Любопытный мир, поздравляет замечательного актера с юбилеем, здоровья Вам, удачи и радости, Олег Евгеньевич.